Éteres y Ésteres
Centro Escolar General Rafael Cravioto Pacheco Bachillerato Matutino
QUIMICA II
Éteres y Ésteres.
2do “C”
Marco Antonio Bautista Mejía.
Andrea Cruz Islas.
Helem Jared Escobedo Ortega.
Evert Yael Martínez Márquez.
Evert Ya
Éteres
Estos compuestos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes por radical alquilo o arilo. Se preparan por reacción de los alcoholes con ácido sulfúrico.
El sistema UIQPA que los considera uno de los radicales (el mayor si se trata de una éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno,al que se denomina alcoxi.
- Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno Unidos con la palabra oxi nombrado primero el radical más simple
- nombrando los grupos alquilo Unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter o como éter de los radicales alquilo.
¿Para qué sirven los éteres en nuestras vidas?
Se utilizan como anestésicos disolventes de barnices colorantes productos farmacéuticos perfumes combustibles resinas materias plásticas emulsificantes elaboración de ésteres confitería aromatizantes plastificantes bebidas obtención de algodón pólvora entre otros.
Obtención de éteres
Algunos éteres simétricos se preparan con calentamiento (1400) de alcoholes correspondientes agregando continuamente alcohol para mantenerlo en exceso normalmente da una mezcla de éteres y agua otros métodos son la síntesis de Williamson para éteres simétricos y asimétricos se hace reaccionar a un halogenuro de alquilo con un alcóxido de sodio.
Otro método es la alcoximercuración-desmercuración,partiendo de alquenos con trifluoroacetato mercúrico en presencia de un alcohol para dar compuestos alcoximercuración que se transforman en éteres por reducción.
Ésteres
Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un alcohol o fenol en presencia de un poco de ácido mineral por lo general en ácido sulfúrico concentrado o con cloruro de hidrógeno seco.
Nomenclatura Ésteres :
Para nombrarlos se fracciona la molécula de tal forma que la primera parte contenga el carbono del éster y se nombra con la terminación ato en seguida del nombre del grupo alquilo
Los ésteres son generalmente insolubles en agua y tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de peso molecular comparable.Muchos estéres tienen olores a frutas,por lo que se utilizan como aromatizantes.Los acetato de etilo y butilo se emplean como disolventes en la fabricación de barnices,jabones,glicerina cosmética,humectante,explosivos,perfumes,sabores,esencias,lacas, pinturas y polímeros.
Las grasas y aceites son ésteres formados por ácidos de 12 a 22 átomos de carbono y glicerol.
Las grasas animales y los aceites vegetales pertenecen al grupo de los ésteres,un ejemplo de ellas es las margarina que se anuncian como grasas insaturadas significa que tienen moléculas con dobles o triples enlaces debido a que no tienen suficientes hidrógeno se piensan que estás grasas son más saludables y reducen el riesgo de enfermedades cardíacas las margarinas suaves contienen de 35 a 40% de enlaces insaturados:mantequilla 3% de enlaces insaturados. Los jabones y detergentes están formados por moléculas que que contienen grupos hidrocarbonados repelentes al agua (hidrófobos) y uno o varios polares afines al agua (hidrofílicos) las partes no polares de estas moléculas se disuelven en las grasas o aceites y las partes polares se disuelven en agua la acción limpiadora de los jabones se basan su capacidad de emulsificar las sustancias solubles en las grasas en las que la molécula del jabón o detergente rodean la sociedad hasta incluirla en una envoltura solubilizante en agua dispersando la emulsión de las partículas de suciedad.El jabón es una clase de sal potasio o sodio formada mediante la combinación de un ácido orgánico y una base.
- Etoxi – butano
Modelo:
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3
- isobutil-secbutil-eter
CH3 Modelo:
CH3 |
CH-CH2-O-CH
CH3 CH2
|
CH3
- metoxi-propano Modelo:
CH3-O-CH2-CH2-CH3
- CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 Modelo:
|
O – CH3
Metoxi-hexil
CH3
|
e) CH3 – CH – O – CH – CH3 Modelo:
|
CH3
Disopropil-eter
Sin modelos
|
a)Hexil-isopropil-eter
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH
CH3
|
CH3-CH2-O-CH2-CH3
|
CH3
CH-O-CH3
CH3
|
Dietil éter
|
Acido pentanoico
|
a)Propanoato de metilo
O
CH3-CH2-C
O-CH3
b) etanoato de etilo
O
CH3-CH2-C
O-CH3
c) octanoato de isopropilo
O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C CH3
O-CH
CH3
d) benzoato de propilo
O
-C CH3
O-CH
CH3
e) benzoato de sodio
O
-C
O-Na
Experimento Ésteres:
Materiales:
- 25 mililitros de vinagre
- 25 mililitros de alcohol etílico
- 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado
- agua
- Recipiente grande
- Recipiente pequeño
Procedimiento:
- En el recipiente pequeño agregar los 25 mililitros de vinagre y los 25 mililitros de alcohol etílico.
- Calentar el agua y vaciarla en el traste grande
- En el recipiente pequeño agregar las 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado
- Hacemos baño María con el traste pequeño hasta que empecemos a sentir un olor muy leve a manzana.
Conclusión:
Los ésteres son sustancias químicas que derivan de los ácidos carboxílicos, a los cuales se les ha reemplazado el grupo -OH del grupo carboxilo por un grupo – OR. El grupo funcional que presentan los ésteres como característica principal se conoce como alcoxicarbonil. Algunos ejemplos de ésteres simples son el etanoato de etilo o acetato de etilo, y el propanoato de metilo entre otros.
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